Perito aeronautico, Diego ha iniziato la sua carriera diventando pilota PPL a Daytona, negli Stati Uniti. Un riconoscimento che gli ha permesso di maturare una notevole esperienza su molteplici velivoli di aviazione generale e privata.
Vanta, inoltre, importanti collaborazioni con molte case d'importazione di velivoli che gli hanno permesso di diventare un esperto ferry pilot.
Attualmente, oltre ad essere demo pilot, ricopre la carica di responsabile della linea volo presso la Scuola volo Caravaggio.